§ 20. Сахароза, крохмаль і целюлоза

• Полімери — високомолекулярні речовини, що складаються з великих молекул, утворених багатьма структурними ланками (грец. «полі» — багато та «мерос» — частина). Наприклад, поліетилен, одержаний полімеризацією етену CH₂=CH₂, складається зі структурних ланок —CH₂—CH₂— :

• Молекула полімеру називається макромолекулою (від грец. «макрос» — великий, довгий).

• Молекулярна маса макромолекул може становити від кількох десятків до сотень тисяч (і навіть мільйонів) атомних одиниць.

• Гідроліз — реакція обміну речовин з водою.

САХАРОЗА С₁₂Н₂₂О₁₁ (БУРЯКОВИЙ АБО ТРОСТИННИЙ ЦУКОР). Це вуглевод, молекули якого складаються із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози й фруктози, з’єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп. Фруктоза є ізомером глюкози, отже, вони мають однакову молекулярну формулу C₆H₁₂O₆, але різну будову (про це йшлося в тексті «Сторінки ерудита» § 19). Порівнявши кількісний склад сахарози із сумарним складом глюкози й фруктози, виявимо, що в сумі в молекулах цих двох речовин 12 атомів Карбону, проте Гідрогену на два, а Оксигену — на один атом більше. Тобто за утворення молекули сахарози «зайвою» виявляється молекула води. І справді, ці два моносахариди сполучаються за рахунок відщеплення атома Гідрогену від молекули однієї речовини й гідроксильної групи — від молекули іншої.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ САХАРОЗИ. Сахароза — безбарвна, кристалічна, добре розчинна у воді, солодка на смак речовина. Температура плавлення сахарози +185 °С.

ПОШИРЕННЯ В ПРИРОДІ. Сахароза — найпоширеніший у природі дисахарид, міститься в плодах, овочах, соках рослин. Особливо багато її в стеблах цукрової тростини (до 26 %) і коренеплодах цукрових буряків (до 20 %), які є основною сировиною для виробництва цукру (мал. 32).

Мал. 32. Природна сировина з високим умістом сахарози та результат її промислової обробки — цукор

ГІДРОЛІЗ САХАРОЗИ. Загальна хімічна властивість сахарози — реакція гідролізу. За нагрівання і наявності розбавлених розчинів хлоридної HCl або сульфатної H₂SO₄ кислот вона гідролізується на моносахариди, залишки молекул яких входять до складу її молекул:

Сахароза виявляє також властивості багатоатомних спиртів. Під час її взаємодії зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом утворюється яскраво-синій розчин. Подальше його нагрівання не приводить, як в альдегідів, до утворення червоно-коричневого осаду. Це свідчить про те, що в молекулі сахарози альдегідні групи відсутні, а є лише гідроксильні групи, причому не одна. Адже описаний дослід з його результатами — це якісна реакція на багатоатомні спирти. На зображеній нижче структурній формулі сахарози (наведено для ознайомлення, а не запам’ятовування) порахуйте кількість гідроксильних груп у її молекулі.

Після підрахунку вам стане зрозумілим скорочений запис молекулярної формули сахарози С₁₂(ОН)₈Н₁₄О₃. Маючи вісім гідроксильних груп у молекулі, вона, як і багатоатомні спирти, взаємодіє зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

ПОЛІСАХАРИДИ — ПРИРОДНІ ПОЛІМЕРИ. Серед представників полісахаридів найбільше значення мають крохмаль, целюлоза, глікоген (тваринний крохмаль). Усі ці полісахариди побудовані із залишків молекул одного моносахариду — глюкози, склад їх молекул позначається однаковою молекулярною формулою — (С₆Н₁₀О₅)_n.

Молекулярне рівняння реакції утворення полісахаридів:

У складі молекули полісахаридів може бути від одинадцяти до тисячі й більше залишків молекул моносахаридів, що утворюють структурні ланки —С₆Н₁₀О₅—. Проте це різні речовини, що відрізняються просторовою будовою та ступенем полімеризації.

Полісахариди — вуглеводи, молекули яких містять понад десять моносахаридних залишків, сполучених між собою в лінійні або розгалужені ланцюги. Крохмаль, целюлоза, глікоген — представники полісахаридів.

Крохмаль (С₆Н₁₀О₅)_n — білий аморфний хрусткий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді він набухає з утворенням крохмального клейстеру.

До складу крохмалю входять молекули лінійної будови (мають назву амілоза) та розгалуженої (амілопектин) (мал. 33). У більшості рослин крохмаль містить приблизно 25 % амілози й 75 % амілопектину. Середня молекулярна маса амілози 30 000-160 000, амілопектину — 100 000-1 000 000. Амілоза розчиняється в гарячій воді, амілопектин лише набухає.

Мал. 33. Схеми будови молекул: а — амілози; б — амілопектину

Якісною реакцією на крохмаль є добре вам відома ще з уроків природознавства взаємодія з йодом.

Якщо на крохмаль чи крохмалевмісний продукт харчування капнути спиртовим розчином йоду, то з’явиться синє забарвлення. Цю властивість використовують для визначення вмісту крохмалю в харчових продуктах.

Крохмаль — цінний харчовий продукт, разом із сахарозою вони є основними джерелами вуглеводів для організму людини. Значна кількість крохмалю міститься в насінинах кукурудзи, пшениці (до 70 %), рису (до 80 %), бульбах картоплі (до 20 %). Високий вміст крохмалю у хлібі, крупах, макаронних і кондитерських виробах.

Целюлоза (клітковина) — біла, тверда, нерозчинна у воді й органічних розчинниках речовина. Молекули целюлози мають лише лінійну (нерозгалужену) будову, тому вона легко утворює волокна. Целюлоза більш поширена в природі, ніж крохмаль. Цей біополімер має велику механічну міцність і служить будівельним матеріалом оболонок рослинних клітин. Волокна бавовни, льону, конопель складаються, головним чином, із целюлози. У деревині її вміст сягає близько 50 %, у траві й зелених листках дерев — до 25 %. Зразками майже чистої целюлози є вата й фільтрувальний папір, отримані з очищеної бавовни.

В організмі людини й багатьох тварин немає ферменту, який би каталізував гідроліз целюлози, тому вона, на відміну від крохмалю, не засвоюється ними й не може бути продуктом харчування. Проте у шлунку жуйних тварин (наприклад, корови, вівці), а також кролів гідроліз целюлози відбувається. Тому влітку їх годують травою, а на зиму заготовляють сіно, силос.

Відмінності в будові молекул крохмалю й целюлози зумовлюють значні відмінності у властивостях цих природних полімерів. Крохмаль — продукт харчування людини, целюлоза для цієї мети не придатна.

ГІДРОЛІЗ ЯК ОСНОВНА ВЛАСТИВІСТЬ ПОЛІСАХАРИДІВ. Крохмаль порівняно легко піддається гідролізу під дією ферментів або під час нагрівання з кислотами. Залежно від умов, гідроліз крохмалю може відбуватися ступінчато, з утворенням різних проміжних продуктів. Целюлоза також піддається гідролізу в присутності розчинів неорганічних кислот і кінцевим продуктом реакції є глюкоза. Сумарне рівняння реакції гідролізу крохмалю й целюлози можна записати так:

Найважливіша спільна хімічна властивість целюлози й крохмалю — гідроліз, кінцевим продуктом якого є глюкоза, а перебіг у промислових і лабораторних умовах відбувається у присутності розчинів неорганічних кислот (хлоридної, сульфатної) і за нагрівання, а в організмі людини — під дією ферментів.

Для того щоб покращити процес засвоєння крохмалю, харчові продукти піддають тепловій кулінарній обробці, наприклад, варіння й смаження картоплі, випікання хліба тощо.

Пригадайте з біології, що вам відомо про ферменти.

ВУГЛЕВОДИ ЯК ПРОДУКТИ ХАРЧУВАННЯ ЛЮДИНИ. Вуглеводи — основний енергетичний матеріал клітин. У травній системі відбувається гідроліз вуглеводів з утворенням моносахаридів, які кров постачає клітинам, де вони окиснюються з виділенням енергії, та утворенням вуглекислого газу й води.

Потреба у вуглеводах залежить від віку, способу життя, професії, стану здоров’я людини тощо. Та за будь-яких умов добове споживання вуглеводів людиною у 4-5 разів перевищує споживання жирів і білків.

Більшу частину добової норми вуглеводів організм людини отримує з рослинною їжею у вигляді крохмалю (картопля, хліб, крупи, макарони), меншу — у вигляді глюкози (соки, фрукти) і сахарози (цукор). З м’ясом надходить невелика кількість глікогену — полісахариду тваринного походження.

Клітковина, або целюлоза, для людини не має харчової цінності, оскільки стійка проти дії ферментів і в організмі не піддається гідролізу. Проте її по праву можна зарахувати до рослинних компонентів їжі, адже вживання клітковини нормалізує роботу кишечника, сприяє виведенню з організму шкідливих речовин. Основне джерело клітковини для організму людини — фрукти й овочі. Крім того, на клітковину багаті висівки, з яких випікають висівковий хліб спеціально для збільшення надходження клітковини в організм людини.

ВИРОБНИЦТВО САХАРОЗИ ТА КРОХМАЛЮ. Сахароза й крохмаль у значній кількості містяться в рослинній сировині. Тому у промислових масштабах їх виділення з природної сировини здійснюють фізичними методами (відстоюванням, фільтруванням). Сахарозу добувають з коренеплодів цукрового буряку та стебел цукрової тростини. За виробництвом і експортом цукру Україна є світовим лідером. Крохмаль добувають з бульб картоплі, зерен пшениці, кукурудзи, рису.

Стисло про основне

• Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ (буряковий або тростинний цукор) за складом молекул належить до олігосахридів і є дисахаридом.

• Сахароза утворена із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози та фруктози. Це найпоширеніший дисахарид у природі.

• Крохмаль і целюлоза — важливі природні полімери, побудовані із залишків молекул одного моносахариду — глюкози. Крохмаль і целюлоза мають однакову молекулярну формулу (С₆Н₁₀О₅)_n, але різні властивості.

• Відмінності у властивостях крохмалю й целюлози зумовлені особливостями їхньої просторової будови та різним ступенем полімеризації.

• Основна хімічна властивість сахарози, крохмалю та целюлози — гідроліз.

Знаємо, розуміємо

• 1. Чому сахарозу відносять до олігосахаридів, а крохмаль і целюлозу — до полісахаридів?
• 2. Як ви поясните те, що, маючи однакову молекулярну формулу, крохмаль і целюлоза істотно відрізняються за фізичними й хімічними властивостями?
• 3. Що вам відомо про поширення вивчених оксигеновмісних органічних сполук у природі й харчових продуктах?
• 4. Які способи одержання сахарози, крохмалю й целюлози вам відомі?

Застосовуємо

1. Для приготування чаю часто на одну склянку води беруть 1,5 чайної ложки цукру (близько 15 г). Обчисліть масу глюкози, яка утвориться внаслідок повного гідролізу такої порції сахарози.

2. Обчисліть масу кукурудзяних зерен з масовою часткою крохмалю 70 %, необхідного для добування спирту масою 115 кг.

3*. Складіть рівняння реакцій, що відбуваються з вуглекислим газом, починаючи з фотосинтезу й завершуючи диханням людини.

Сторінка ерудита

Частину глюкози організм людини засвоює відразу, а надлишок перетворюється на глікоген (тваринний крохмаль). Глікоген також складається із залишків глюкози, але має більш розгалужену структуру. Це білий аморфний порошок, добре розчиняється навіть у холодній воді й, на відміну від крохмалю, не утворює за охолодження клейстеру.

Глікоген є запасним полісахаридом в організмі людини й найбільшим джерелом енергії. У періоди між уживанням їжі глікоген розщеплюється й постачає в організм людини глюкозу. Він міститься в усіх клітинах організму, проте найбільше його в печінці (до 20 %). Під час роботи м’язів відбувається розщеплення глікогену, вміст якого в клітинах м’язів становить близько 4 %. Якщо кількість відкладеного про запас глікогену досягає 50-60 г на 1 кг тканини, наступні порції глюкози перетворюються на жир, а це може спричинити ожиріння.

§ 38. Крохмаль, целюлоза — природні полімери

КРОХМАЛЬ І ЦЕЛЮЛОЗА — НАЙПОШИРЕНІШІ ПОЛІСАХАРИДИ У ПРИРОДІ. Це природні полімери, склад яких передається однаковою загальною формулою (С₆Н₁₀О₅)_n. На крохмаль багаті бульби картоплі, зерна злакових рослин. Оболонки рослинних клітин утворені із целюлози. Вона є своєрідним скелетом рослин, надає їхнім тканинам механічну міцність. Тому целюлоза становить основу стовбурів дерев (50 % і більше), рослинних волокон. Понад 90 % вмісту коробочок рослини бавовнику припадає на целюлозу. Великим є вміст целюлози у стеблах конопель, тому наші предки здавна вирощували коноплі, з яких за спеціальною технологією виготовляли пряжу, а вже з неї шили полотняний одяг, робили вітрила кораблів тощо.

У ХІХ ст., невдовзі після завезення картоплі з американського континенту до України, українці навчилися виділяти з неї крохмаль і вживати його в їжу у вигляді молочного чи фруктового киселю, застосовувати для накрохмалювання тканин. Підкрохмалена тканина не лише цупка, а й краще захищена від глибокого проникнення в неї бруду, її легше прати.

ВІДМІННОСТІ У ВЛАСТИВОСТЯХ КРОХМАЛЮ ТА ЦЕЛЮЛОЗИ. Порівняння порошку крохмалю й вати, яка майже на 98 % складається із целюлози, переконливо доводить, що це різні речовини, хоча вони мають однакову загальну формулу. Чим зумовлена відмінність між крохмалем і целюлозою? По-перше, ступенем полімеризації — у целюлози він значно більший. Тому відносна молекулярна маса целюлози теж більша. По-друге, просторовою будовою структурної ланки. По-третє, будовою полімерного ланцюга — у целюлози він лише лінійний (мал. 49, в), тоді як у крохмалю є дві форми ланцюга — пряма (10-20 % макромолекул) (мал. 49, а) та розгалужена (80-90 % макромолекул) (мал. 49, б).

Мал. 49. Будова крохмалю та целюлози: а, б — схеми лінійної та розгалуженої молекул крохмалю; в — лінійні молекули целюлози

Розгалужена будова молекул крохмалю не дає змоги виготовляти з нього нитки. Целюлоза піддається скручуванню та згинанню, тобто з неї легко виготовити пряжу, а з пряжі — тканини. Крохмаль у гарячій воді перетворюється на колоїдний розчин — крохмальний клейстер. Приготування фруктового киселю базується на цій властивості крохмалю.

ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА КРОХМАЛЬ

Якісною реакцією на крохмаль є взаємодія з розчином йоду. Утворюється сполука, що має характерне синє забарвлення.

Під час нагрівання до 100 °С утворена сполука руйнується й синє забарвлення зникає, при охолодженні з’являється знову.

Перевірте це, виконавши лабораторні досліди 13 і 14, описані в рубриці «Хімія — це життя: сторінка природодослідника».

ЗАСТОСУВАННЯ Й БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ВУГЛЕВОДІВ. Вуглеводи — обов’язкова складова їжі людини. Добова потреба організму дорослої людини у вуглеводах становить близько 400-500 г. У середньому на три чверті вона задовольняється за рахунок споживання крохмалю, решта — за рахунок фруктози, глюкози та сахарози. Незважаючи на те, що під час повного розщеплення 1 г глюкози виділяється вдвічі менше енергії, ніж під час розщеплення 1 г жирів, частка вуглеводів у забезпеченні організму людини і тварин енергією є найбільшою. Тому вуглеводи є цінними компонентами харчування людини і травоїдних та всеїдних тварин. Борошно, хліб, картопля, крупи належать до основних джерел вуглеводів у нашому харчуванні (таб. 10).

Групи харчових продуктів відповідно до вмісту вуглеводів

Назва групи

Вміст вуглеводів, %

Приклади харчових продуктів

Продукти з дуже високим вмістом вуглеводів

Кондитерські вироби, цукор, випічка, фініки, родзинки, макаронні вироби, манна крупа, варення, мед, джем, мармелад

Продукти з високим вмістом вуглеводів

Майже всі сорти хліба, бобові культури, халва, шоколад

Продукти з помірно високим вмістом вуглеводів

Картопля, буряк, деякі фрукти (виноград, яблука), фруктові соки

Продукти з низьким вмістом вуглеводів

Дині, кавуни, груші, персики, абрикоси, мандарини, апельсини, кабачки, гарбуз, морква, капуста

Продукти з незначним вмістом вуглеводів

Молочні продукти (кефір, сметана, сир, молоко), гриби, зелень, овочі та фрукти (помідори, листові овочі, лимони)

Целюлозу організм людини не перетравлює. У шлунку жуйних тварин, зайців, кролів завдяки наявності відповідних ферментів (біокаталізаторів) вона перетравлюється.

Вуглеводи застосовують у медицині. Зокрема, крохмаль є основним наповнювачем пігулок. Прочитайте анотацію до будь-яких ліків у вигляді пігулок і побачите, що вміст лікувальної речовини зазначається в міліграмах, тоді як крохмалю в ній у рази більше.

Крохмаль застосовують також у паперовій, текстильній, поліграфічній, косметичній та харчовій промисловості. Також з нього добувають глюкозу. Її використовують у виробництві етанолу для фармацевтичної та харчової промисловості.

Деревина, що на 50 і більше відсотків складається із целюлози, є джерелом теплової енергії, тому до цього часу її застосовують як паливо. Як матеріал її використовують для виготовлення різноманітних виробів з дерева.

Широке застосування має взаємодія целюлози з водою за наявністю каталізатора (реакція гідролізу). Її здійснюють у промислових масштабах з метою добування глюкози, з якої потім виробляють технічний етанол, що є сировиною у виробництві багатьох речовин, зокрема етену й каучуку.

Целюлозу застосовують у виробництві вибухівки, целулоїду, целофану, таких тканин, як ацетатний шовк, віскоза, штапель (мал. 50). Та найбільше целюлози використовує паперова промисловість. Наприклад, сторінки цього підручника виготовлено з офсетного паперу, обкладинку — з картону. Є ще папір газетний, пакувальний, фільтрувальний.

Мал. 50. Застосування целюлози

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 13. Відношення крохмалю до води

Обладнання та речовини: половина чайної ложки крохмалю, скибка білого хліба, сира картоплина, вода кімнатної температури, хімічний стакан, скляна паличка.

Завдання 1. Дослідіть розчинність крохмалю у воді кімнатної температури. Крохмаль помістіть на дно хімічного стакана, вилийте в нього воду та перемішайте речовини скляною паличкою. Після перемішування залиште суміш речовин на кілька хвилин. Що спостерігаєте? Про що це свідчить?

Завдання 2. Виготовте крохмальний клейстер.

Для цього доведіть 50 мл води до кипіння й обережно вилийте її в суміш крохмалю з невеликою кількістю води. Що спостерігаєте?

Вміст стакана збережіть для проведення лабораторного досліду 14.

Лабораторний дослід 14. Взаємодія крохмалю з йодом

Завдання 1. Проведіть взаємодію крохмального клейстеру з йодом.

До виготовленого в попередньому досліді крохмального клейстеру додайте кілька крапель йодної настоянки. Що ви спостерігаєте?

Завдання 2. Проведіть взаємодію порошку крохмалю з йодом.

Візьміть чверть чайної ложки крохмалю, помістіть на дно прозорого скляного посуду та додайте до нього кілька крапель спиртового розчину йоду. Що ви спостерігаєте?

Завдання 3. Проведіть випробування білого хліба та сирої картоплі на наявність у них крохмалю.

На шматочок білого хліба та на розріз сирої картоплини крапніть спиртового розчину йоду. Що ви спостерігаєте?

Домашній експеримент

Жителі сіл досить часто виготовляють крохмаль самостійно, використовуючи картоплю, вирощену своїми руками.

Завдання. Розробіть план добування крохмалю з бульб картоплі в домашніх умовах та реалізуйте його практично.

Вам знадобляться: 2-3 великі картоплини; тертушка, що дозволяє подрібнювати картоплю до кашкоподібного стану; марля; дві або три миски; вода.

Стисло про основне

• Вуглеводи — найпоширеніший у природі клас оксигеновмісних органічних сполук, представниками якого є глюкоза, сахароза, крохмаль, целюлоза.

• Вуглеводи — основне джерело енергії для людини, сировина для виробництва багатьох речовин.

• Наявність крохмалю можна виявити досить чутливою його взаємодією з розчином йоду за темно-синім кольором утвореного продукту реакції.

Сторінка ерудита

У тексті параграфа йшлося про вуглеводи, що синтезуються рослинними організмами. А чи утворюються вуглеводи іншими представниками живої природи? Відповідь на це запитання ствердна. Так, вивчаючи в 7 класі на уроках біології тварин, ви дізналися про те, що структурним матеріалом зовнішнього скелету членистоногих (жука-оленя, рака, краба та ін.) є хітин. Ця речовина за структурою близька до целюлози, однак відрізняється від неї тим, що її структурна ланка, крім Карбону, Гідрогену та Оксигену, містить ще й Нітроген.

Різнобарвні й ажурні крила комах також побудовані з хітину.

Оболонки клітин грибів побудовані не із целюлози, а з хітину.

В організмі людини і тварин наявний вуглевод глікоген. Цей природний полімер має з крохмалем та целюлозою однакову загальну формулу (С₆Н₁₀О₅)_n, проте в нього своя, відмінна від крохмалю, розгалужена будова. Глікоген є запасною речовиною тваринних організмів, що за необхідності під дією ферментів розщеплюється до глюкози.

Попрацюйте групами

У складі малих груп обговоріть проблему «Негативні наслідки виробництва глюкози з деревини». З-поміж іншої інформації зосередьте увагу на тій, що дозволяє відповісти на запитання:

• скільки целюлози необхідно для добування 1 т глюкози;
• як довго має рости ліс, щоб у ньому можна було рубати дерева для виробництва глюкози із целюлози;
• який об’єм кисню (н. у.) виділився б у довкілля внаслідок фотосинтетичної діяльності дерев, зрубаних для виробництва 1 т глюкози із целюлози? Проведіть необхідні обчислення, щоб відповісти на ці запитання.

Знаємо, розуміємо

• 1. Назвіть формулу та відомі вам фізичні властивості крохмалю та целюлози.
• 2. За допомогою яких якісних реакцій можна розпізнати: а) глюкозу; б) сахарозу; в)крохмаль?
• 3. Де застосовують вуглеводи? На яких їхніх властивостях базується їх застосування?
• 4. Поясніть, чим зумовлена відмінність властивостей крохмалю й целюлози.
• 5. У чому полягає біологічна роль крохмалю й целюлози?
• 6. Наведіть приклади продуктів харчування людини, які є джерелом вуглеводів.

Застосовуємо

• 148. Складіть план виготовлення розчину глюкози масою 400 г з масовою часткою розчиненої речовини 10 %, якщо є розчин масою 200 г з масовою часткою цієї речовини 20 %.
• 149. Оцініть значення деревини у природі та господарській діяльності людини.