Techemy
Твердотільні та електрохімічні сонячні батареї
Магніт подвоює вихід водню при електролізі води (відео)
Наногель регулює рівень цукру в крові
Коди біологічної регуляції
Твердий, рідкий, газоподібний
Таємниці хімічних перетворень
Ізомерія
Ізомерія – це існування молекул з однаковими сумарними формулами (брутто-формули), але з різною будовою або різним розташуванням атомів в просторі.
Хімічні та фізичні властивості ізомерних речовин різняться.
Структурна ізомерія . Цей вид ізомерії зумовлений різним взаємним розташуванням атомів в молекулах.
Види структурної ізомерії :
1. Ізомерія карбонового скелету , обумовлена різним порядком зв’язку атомів, що утворюють скелет молекули органічної сполуки
2. Ізомерія положення , обумовлена різним положенням однакових замісників або функціональних груп при однаковому карбоновому ланцюгу
3. Таутомерія (раніше називали десмотропія ), що викликається зміною положення одного з атомів гідрогену, що призводить до перетворень двох структурних ізомерів один в одного. Наприклад, відповідно до оборотної реакції
4. Просторова ізомерія ( стереоізомерія ). Цей вид ізомерії зумовлений різним просторовим розташуванням атомів при однаковому порядку їх зв’язування.
Найбільш поширені для органічних сполук два типи стереоізомерії :
4.1. Геометрична ізомерія (або цис-транс-ізомерія ) характерна для ненасичених органічних сполук. Подвійний зв’язок в таких сполуках не допускає вільного обертання навколо зв’язку карбон-карбон (при одинарному зв’язку C-C таке обертання існує). цис-Форма відрізняється тим, що два заступники X в молекулі розташовані по одну сторону площини подвійного зв’язку, а в транс-формі вони знаходяться на різних сторонах, наприклад:
4.2. Оптична ізомерія зумовлена наявністю асиметричного атома карбону C* ( хіральний центр ), тобто атома карбону, пов’язаного з чотирма різними замісниками. Всі молекули, які містять асиметричний атом карбону, оптично активні.
Оптична активність проявляється в тому, що розчини оптично активних сполук обертають площину поляризованого світла.
Речовини з асиметричним атомом карбону існують у вигляді двох оптичних (дзеркальних) ізомерів, один з яких називається правообертальний , інший – лівообертальний . Конфігурацію правообертального ізомеру позначають символом D , а лівообертального ізомеру – символом L . Обидва дзеркальних ізомери називають також оптичні антиподи .
Віднесення ізомерів до D- або L-ряду проводиться шляхом порівняння з конфігурацією еталона; за еталон обрано правообертальний (+)-гліцероловий альдегід для D-ряду і лівообертальний (-)-гліцероловий альдегід для L-ряду (знаки ( + ) і ( – ) вказують на напрямок обертання площини поляризації світла):
Сполуки з конфігурацією еталона D-ряду відносять до цього ряду (аналогічно і для L-ряду) незалежно від напрямку обертання площини поляризації світла розчином даної речовини.
Наприклад, винна кислота, що отримується з D(+)-гліцеролового альдегіду, виявляється лівообертальною, тобто D(-)-винною кислотою.
Суміші рівних кількостей оптичних антиподів, напрямки обертання яких взаємно протилежні, називають рацемати . Зазвичай при синтезах отримують рацемати, наприклад виноградну, або DL-винну кислоту, які можна розділити на оптично активні ізомери різними способами.
Кількість оптичних ізомерів у випадку декількох асиметричних атомів дорівнює 2 n , n – кількість асиметричних атомів карбону в молекулі.
За рекомендаціями IUPAC оптичні антиподи позначають символ лами R ( правообертальні ) і S (лівообертальні). Ці позначення засновані не на порівнянні будови з еталоном, а на правилах, які враховують послідовне і просторове розташування чотирьох замісників C – асиметричного атома карбону.
Оптична активність може спостерігатися і тоді, коли в молекулах речовини немає асиметричних атомів, але вони в цілому асиметричні (не мають площині або інших елементів симетрії). Такий випадок оптичної активності називається молекулярна асиметрія.
Techemy
Твердотільні та електрохімічні сонячні батареї
Магніт подвоює вихід водню при електролізі води (відео)
Наногель регулює рівень цукру в крові
Коди біологічної регуляції
Твердий, рідкий, газоподібний
Таємниці хімічних перетворень
Ізомерія
Ізомерія – це існування молекул з однаковими сумарними формулами (брутто-формули), але з різною будовою або різним розташуванням атомів в просторі.
Хімічні та фізичні властивості ізомерних речовин різняться.
Структурна ізомерія . Цей вид ізомерії зумовлений різним взаємним розташуванням атомів в молекулах.
Види структурної ізомерії :
1. Ізомерія карбонового скелету , обумовлена різним порядком зв’язку атомів, що утворюють скелет молекули органічної сполуки
2. Ізомерія положення , обумовлена різним положенням однакових замісників або функціональних груп при однаковому карбоновому ланцюгу
3. Таутомерія (раніше називали десмотропія ), що викликається зміною положення одного з атомів гідрогену, що призводить до перетворень двох структурних ізомерів один в одного. Наприклад, відповідно до оборотної реакції
4. Просторова ізомерія ( стереоізомерія ). Цей вид ізомерії зумовлений різним просторовим розташуванням атомів при однаковому порядку їх зв’язування.
Найбільш поширені для органічних сполук два типи стереоізомерії :
4.1. Геометрична ізомерія (або цис-транс-ізомерія ) характерна для ненасичених органічних сполук. Подвійний зв’язок в таких сполуках не допускає вільного обертання навколо зв’язку карбон-карбон (при одинарному зв’язку C-C таке обертання існує). цис-Форма відрізняється тим, що два заступники X в молекулі розташовані по одну сторону площини подвійного зв’язку, а в транс-формі вони знаходяться на різних сторонах, наприклад:
4.2. Оптична ізомерія зумовлена наявністю асиметричного атома карбону C* ( хіральний центр ), тобто атома карбону, пов’язаного з чотирма різними замісниками. Всі молекули, які містять асиметричний атом карбону, оптично активні.
Оптична активність проявляється в тому, що розчини оптично активних сполук обертають площину поляризованого світла.
Речовини з асиметричним атомом карбону існують у вигляді двох оптичних (дзеркальних) ізомерів, один з яких називається правообертальний , інший – лівообертальний . Конфігурацію правообертального ізомеру позначають символом D , а лівообертального ізомеру – символом L . Обидва дзеркальних ізомери називають також оптичні антиподи .
Віднесення ізомерів до D- або L-ряду проводиться шляхом порівняння з конфігурацією еталона; за еталон обрано правообертальний (+)-гліцероловий альдегід для D-ряду і лівообертальний (-)-гліцероловий альдегід для L-ряду (знаки ( + ) і ( – ) вказують на напрямок обертання площини поляризації світла):
Сполуки з конфігурацією еталона D-ряду відносять до цього ряду (аналогічно і для L-ряду) незалежно від напрямку обертання площини поляризації світла розчином даної речовини.
Наприклад, винна кислота, що отримується з D(+)-гліцеролового альдегіду, виявляється лівообертальною, тобто D(-)-винною кислотою.
Суміші рівних кількостей оптичних антиподів, напрямки обертання яких взаємно протилежні, називають рацемати . Зазвичай при синтезах отримують рацемати, наприклад виноградну, або DL-винну кислоту, які можна розділити на оптично активні ізомери різними способами.
Кількість оптичних ізомерів у випадку декількох асиметричних атомів дорівнює 2 n , n – кількість асиметричних атомів карбону в молекулі.
За рекомендаціями IUPAC оптичні антиподи позначають символ лами R ( правообертальні ) і S (лівообертальні). Ці позначення засновані не на порівнянні будови з еталоном, а на правилах, які враховують послідовне і просторове розташування чотирьох замісників C – асиметричного атома карбону.
Оптична активність може спостерігатися і тоді, коли в молекулах речовини немає асиметричних атомів, але вони в цілому асиметричні (не мають площині або інших елементів симетрії). Такий випадок оптичної активності називається молекулярна асиметрія.
