§ 1. Повторення початкових понять про органічні речовини

На початку становлення органічної хімії як науки органічними вважали ті речовини, що утворювалися в живих організмах. Саме звідси й пішла назва «органічні». Але сьогодні відомо багато органічних речовин, що не належать до живої природи, наприклад поліетилен, більшість ліків тощо. У ході вивчення органічних речовин виявилося, що між ними та неорганічними речовинами немає чіткої межі. Однією із суттєвих ознак органічних речовин є те, що вони обов’язково містять атоми Карбону, тому найбільш поширеним визначенням органічної хімії є:

• Органічна хімія — це розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону, їхні властивості та методи добування.

Головне завдання органічної хімії сформулював ще 1853 року Ш. Жерар: добування органічних речовин поза життєдіяльності організмів. Так, сьогодні не можна уявити наше життя без органічних сполук: майже все навколо нас і ми самі складаємося з численних різноманітних речовин (мал. 1.1).

Мал. 1.1. Органічні сполуки навколо нас

Основні ознаки органічних сполук:

• складаються з атомів Карбону, Гідрогену, часто містять Нітроген, Оксиген (елементи-органогени), хоча можуть містити атоми й інших елементів;
• атоми Карбону в молекулах сполучені між собою в карбонові ланцюги;
• між атомами в молекулах переважно неполярні або слабополярні ковалентні зв’язки;
• більшість органічних речовин мають молекулярну будову, тому для них характерні порівняно низькі температури плавлення й кипіння;
• більшість не розчиняються у воді, є леткими рідинами або легкоплавкими твердими речовинами, багато з них газуваті за звичайних умов;
• розчинні у воді сполуки зазвичай є неелектролітами;
• переважно є горючими речовинами;
• під час нагрівання вище за 300 °С зазвичай розкладаються.

Серед органічних речовин виділяють багато різних груп та класів, тому їх класифікація є досить складною, детальніше це питання ми розглянемо в параграфі 3. Але за елементним складом серед органічних сполук можна виділити три великі групи:

• вуглеводні — речовини, що складаються тільки з атомів Карбону й Гідрогену;
• оксигеновмісні сполуки — речовини, молекули яких окрім Карбону й Гідрогену містять атоми Оксигену;
• нітрогеновмісні сполуки — органічні речовини, у молекулах яких наявні атоми Нітрогену.

Метан та його гомологи — насичені вуглеводні

Найпростішою органічною речовиною є метан CH₄. Він також є першим членом гомологічного ряду алканів із загальною формулою C_nH_2n+2, де n — число атомів Карбону в молекулі. У 9 класі ви ознайомилися з десятьма першими представниками цього ряду (табл. 1). Назви гомологів метану є основою систематичної номенклатури органічних сполук, тому важливо їх добре пам’ятати.

Таблиця 1. Перші десять представників алканів

Число атомів Карбону n

Молекулярна формула

§ 26. Особливості органічних сполук (порівняно з неорганічними)

Про поділ речовин на неорганічні та органічні ви довідалися ще в 5 класі на уроках природознавства.

Наведіть приклади відомих вам органічних сполук.

У 8 класі ви з’ясували, що такі сполуки Карбону, як карбон(ІІ) оксид, карбон(IV) оксид, карбонатна кислота та її солі належать до неорганічних сполук, а решта — до органічних.

ОСОБЛИВОСТІ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН.

Особливість перша. Порівняно з неорганічними речовинами органічних сполук значно більше, і їхнє відкриття та створення триває. Тож нині органічні речовини — це величезна група сполук (понад 20 млн) з різним складом і властивостями.

Особливість друга. Кожна органічна сполука обов’язково містить атоми Карбону, тоді як поміж неорганічних речовин така особливість не простежується (жоден хімічний елемент не входить до складу всіх неорганічних речовин). Тому розділ хімії, що вивчає органічні речовини, можна назвати не лише органічною хімією, а й хімією сполук Карбону. У всіх органічних сполуках Карбон чотиривалентний.

Майже всі органічні речовини, окрім атомів Карбону, містять також атоми Гідрогену. Доволі часто до складу органічних речовин входять атоми Оксигену й Нітрогену. Трапляються також органічні речовини з атомами Сульфуру, Фосфору, галогенів та деяких інших хімічних елементів у молекулах.

Неметалічні елементи Карбон, Гідроген, Оксиген, Нітроген дістали назву елементів-органогенів.

Робимо висновок про те, що якісний склад молекул органічних речовин менш різноманітний порівняно з якісним складом неорганічних речовин.

Особливість третя стосується хімічних зв’язків. Основним типом хімічного зв’язку в молекулах органічних речовин є ковалентний зв’язок. А серед неорганічних речовин, як вам відомо, йонних сполук більше, ніж сполук з ковалентними зв’язками.

Четвертою особливістю органічних речовин є відсутність поміж них речовин атомної будови, а також простих речовин.

П’ята особливість — це погана розчинність більшості органічних сполук у воді. Більшості з них не властива електролітична дисоціація, тому це переважно неелектроліти. Багато з них розчиняються в органічних розчинниках (ацетоні, бензині тощо).

Шостою особливістю органічних речовин є те, що, за деяким винятком, вони горять на повітрі, а горіння, як вам відомо, супроводжується виділенням теплової енергії в довкілля.

Сьома особливість — органічним речовинам властиві невисокі температури плавлення та кипіння.

Восьма особливість — у неорганічній хімії одна молекулярна формула відповідає лише одній речовині, тоді як в органічній хімії досить часто однакову молекулярну формулу, тобто однаковий кількісний і якісний склад, мають різні речовини. Але будова й властивості таких речовин різні.

Явище існування речовин з однаковим кількісним і якісним складом, але різною будовою молекул називають ізомерією.

Так, молекулярну формулу С₂Н₆О мають дві речовини — етанол, або медичний спирт, — легка рухлива рідина, що кипить за температури +78,3 °С, і диметиловий етер — газоподібна речовина з температурою кипіння -23 °С. Етанол і диметиловий етер — ізомери. Незважаючи на однаковий кількісний і якісний склад молекул, ці речовини мають різну будову. Про це свідчать їхні структурні формули.

Ізомери є поширеним явищем в органічній хімії. Так, існує 75 різних речовин з молекулярною формулою С₁₀Н₂₂.

Дев’ята особливість органічних речовин розкриває суть восьмої. Якщо в неорганічних речовин лише зрідка два атоми одного хімічного елемента сполучаються між собою хімічним зв’язком, наприклад, атоми Оксигену в гідроген пероксиді Н — О — О — Н, то сполучення між собою двох і більше атомів Карбону — характерна ознака органічних речовин. Це основна причина їхньої багатоманітності.

Сполучаючись один з одним, атоми Карбону утворюють карбонові ланцюги ациклічної (прямої, розгалуженої) та циклічної (замкненої) будови.

Як видно зі структурних формул речовин, між двома сусідніми атомами Карбону утворюється лише по одному хімічному зв’язку. Зверніть увагу на те, що при цьому кожний атом Карбону чотиривалентний. У ряді електронегативності елементи Карбон і Гідроген — розташовуються поруч. Тож різниця в електронегативності між ними мінімальна й утворені ковалентні зв’язки слабко полярні.

Десята особливість полягає в тому, що органічні речовини переважають у живій природі, тоді як неорганічні речовини становлять основу неживої природи.

СПІЛЬНІ ОЗНАКИ ОРГАНІЧНИХ І НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. Органічні речовини, як і неорганічні, за нормальних умов можуть перебувати в різних агрегатних станах. Наприклад, метан СН₄ — газ, етанова кислота СН₃СООН — рідина, глюкоза С₆Н₁₂О₆ — тверда речовина.

Органічні речовини вступають у різні типи відомих вам з неорганічної хімії хімічних реакцій з органічними та неорганічними речовинами: сполучення, заміщення, розкладу, обміну. Поміж цих реакцій можуть бути оборотні й необоротні, екзотермічні й ендотермічні, окисно-відновні, каталітичні.

Перебіг хімічних реакцій органічних речовин також ґрунтується на законі збереження маси речовин, а нові речовини утворюються з атомів тих елементів, які входили до складу реагентів.

Органічні й неорганічні речовини — постійні учасники процесу обміну речовин у живій природі. Пригадайте, що завдяки фотосинтезу з неорганічних речовин (води й вуглекислого газу) утворюється органічна речовина глюкоза та неорганічна — кисень. А органічні речовини, що входять до складу продуктів харчування, в організмі людини й тварин перетворюються на неорганічні речовини.

Фізичні властивості неорганічних та органічних речовин характеризуються тими самими ознаками — густиною, кольором, розчинністю, температурами плавлення й кипіння, агрегатним станом тощо.

Стисло про основне

• До складу органічних сполук обов’язково входять атоми Карбону. Лише невелика група сполук Карбону (карбон(ІІ) оксид, карбон(IV) оксид, карбонатна кислота, карбонати та гідрогенкарбонати) належать до неорганічних сполук, оскільки мають з ними спільні властивості.

• Окрім атомів Карбону, до складу органічних речовин найчастіше входять атоми Гідрогену, Оксигену, Нітрогену. Усі вони дістали назву елементів-органогенів.

• У молекулах органічних речовин атоми Карбону можуть багаторазово сполучатися не лише з атомами інших елементів, а й між собою.

• Більшість органічних сполук мають молекулярну будову із чітко вираженим ковалентним хімічним зв’язком.

Сторінка ерудита

З давніх часів людина була обізнана з деякими органічними сполуками, способами їх добування та використання. Це стосується жирів, етанової кислоти, спирту, органічних барвників тощо. Проте лише у XVIII ст. вчені, лікарі, аптекарі почали проводити експерименти за участю органічних речовин. Однак у лабораторних умовах довго не вдавалося добути органічні речовини, що входять до складу тіл живої природи. Тоді з’явилася хибна думка про те, що органічні речовини можуть утворюватися лише в організмі рослин, тварин, людини. Нині потужні хімічні заводи продукують сотні тисяч тонн органічних сполук.

Інформаційна сторінка

З накопиченням знань виникає потреба в їхньому поясненні, класифікації, науковому обґрунтуванні у вигляді законів і теорій. Теорією, що узагальнює, пояснює, описує та прогнозує властивості органічних речовин, стала теорія хімічної будови, сформульована в 1861 р. російським ученим Олександром Михайловичем Бутлеровим.

Олександр Михайлович Бутлеров (1828-1886) — видатний учений, творець теорії хімічної будови органічних речовин. Передбачив і пояснив ізомерію багатьох органічних речовин. Уперше добув штучним способом цукристу речовину (1861 р.). З’ясував структуру багатьох етиленових вуглеводнів.

Основні ідеї теорії хімічної будови в 1861 р. виклав у доповіді «Про хімічну будову органічних речовин».

У 1864-1866 рр. світ побачили три видання «Вступу до повного вивчення органічної хімії».

Олександр Михайлович був поборником вищої освіти для жінок, брав участь в організації Вищих жіночих курсів, а в 1878 р. створив хімічні лабораторії для цих курсів.

Почесний член багатьох наукових товариств у різних країнах.

Знаємо, розуміємо

• 1. Дайте визначення органічних сполук.
• 2. Назвіть елементи-органогени.
• 3. Що спільного між органічними й неорганічними речовинами?
• 4. Зазначену в тексті параграфа десяту особливість органічних речовин підтвердіть власними прикладами.
• 5. Про біологічну роль яких органічних речовин ви дізналися, вивчаючи біологію? Наведіть конкретні приклади.
• 6. Схарактеризуйте особливості органічних речовин.

Застосовуємо

99*. Глюкоза та фруктоза мають однакові молекулярні формули С₆Н₁₂О₆. Масова частка якого хімічного елемента найбільша у складі цих органічних речовин?

100*. Зробіть висновок про причини різноманітності органічних сполук.

101. У переліку речовин: вода, вуглекислий газ, бутан, глюкоза, кисень, метан, етанова кислота .

• А органічних і неорганічних речовин порівну
• Б переважають неорганічні речовини
• В переважають органічні речовин
• Г органічні речовини відсутні

Працюємо з медійними джерелами

• Зберіть інформацію про вміст органічних речовин в організмі рослини, тварини, людини.

• Поцікавтеся промисловим виробництвом однієї з органічних речовин. З якою метою її добувають?